Οι Λειψοί διοργανώνουν πολλές πολιτιστικές και καλλιτεχνικές εκδηλώσεις, με συναυλίες, θεατρικές παραστάσεις, εκθέσεις, ενώ φιλοξενούν κάθε χρόνο σημαντικά πανηγύρια. 

Αν θέλετε να γιορτάσετε, να πιείτε άφθονο τοπικό κρασί, να απολαύσετε παραδοσιακούς χορούς και μουσική, να χορέψετε, είστε στο σωστό μέρος. 



Γιορτή κρασιού γίνεται 3 με 4 φορές το χρόνο, τον Ιούλιο και τον Αύγουστο. όπου έχετε την ευκαιρία να δοκιμάσετε όλες τις ποικιλίες του λειψιώτικου κρασιού. Πιείτε, σας το κερνάει το νησί. 

Το μεγαλύτερο πανηγύρι του νησιού είναι αυτό της Παναγίας του Χάρου, στις 22 Αυγούστου, στα εννιάμερα της Παναγίας , με κόσμο να συρρέει από τα γειτονικά νησιά για να προσκυνήσει τη θαυματουργή εικόνα. 



Άλλα πανηγύρια που θα ζήσετε στο νησί είναι της Μεταμόρφωσης του Σωτήρος στις 6 Αυγούστου, που γιορτάζεται στο κολπάκι του Χριστού όπου πηγαίνουν από στεριά και θάλασσα και της Κοίμησης της Θεοτόκου στις 15 Αυγούστου.