Οι Λειψοί φημίζονται για το καλό κρασί που παράγουν τα αμπέλια του νησιού και κάθε χρόνο, στις 10 Αυγούστο, διοργανώνεται η Γιορτή Κρασιού για να τιμήσει την μεγαλή αμπελοοινική παράδοση του τόπου. Με αφορμή την Γιορτή λαμβάνουν χώρα πολλά δρώμενα και άλλες εκδηλώσεις που έχουν αθρόα συμμετοχή.

Το σπουδαιότερο πανηγύρι του νησιού είναι οπωσδήποτε αυτό της Παναγίας του Χάρου με διάρκεια 3 ημέρες, όπου έρχεται πολύς κόσμος από την Πάτμο, τη Λέρο και τα γύρω νησιά. Στους προσκυνητές μοιράζονται σταφύλια και γλυκά. Εννιάμερα της Παναγίας (23/8) με προσφορά ψωμιού με μαστίχα, γλυκάνισο και μοσχακάρυδο από τοπικό ξυλόφουρνο και ντόπιου κρέατος.

Ο "Κλήδωνας" είναι μία γιορτή των Λειψών, προς τιμήν του Ιωάννου του Θερμαστή, κατά την οποία οι κάτοικοι ανάβουν φωτιές, οι κοπέλες φέρνουν το λεγόμενο αμίλητο νερό στην πλατεία του οικισμού και γίνεται γλέντι με τραγούδια και χορό